Según el historiador musulmán Ibn al-Athir, la Dieta de Paderborn recibió en 777 a los representantes de los gobernantes musulmanes de Zaragoza, Gerona, Barcelona y Huesca, quienes habían acudido allí debido a que sus señores habían sido arrinconados en la península ibérica por Abderramán I, el emir de Córdoba. Estos gobernantes musulmanes o sarracenos ofrecieron homenaje al gran rey de los francos a cambio de su ayuda militar. Carlomagno, al ver la oportunidad de extender tanto la cristiandad como su propio poder y creyendo que los sajones eran una nación subyugada, acordó dirigirse a la península ibérica.
En 778, dirigió el ejército de Neustria a través de los Pirineos Occidentales, mientras que los austrasios, lombardos y burgundios cruzaban los Pirineos Orientales. Los ejércitos se reunieron en Zaragoza y recibieron el homenaje de Sulayman al-Arabí y Kasmin ibn Yusuf, los gobernantes extranjeros. Sin embargo, Zaragoza no cayó con la rapidez que Carlomagno pensaba; incluso se encontró ante la batalla más difícil que afrontara en toda su carrera y, temiendo una derrota, decidió retirarse y regresar a casa.
La fracasada expedición levanta el asedio e inicia la marcha hacia Francia. No sin exigir antes, como garantía, la entrega de un importante rescate en oro y rehenes, entre los que se encuentra el propio gobernador, Sulayman. Bajo el calor de julio en el Valle del Ebro y con la tropa desmoralizada, dos largas columnas consuman la retirada, la primera más numerosa y dirigida por el propio Carlomagno, y la segunda, algo más lenta, compuesta por la retaguardia, bagajes y rehenes. En la proximidad de Tudela, quizás al paso del río Ebro, Sulayman es liberado en una rápida escaramuza dirigida por sus hijos, Matruch y Aysun. Un golpe de mano que hurta al emperador, rehenes y prestigio. Un nuevo fracaso en su aventura hispánica.
Carlomagno no podía confiar en los musulmanes ni en los vascones, a quienes se había enfrentado durante su conquista de Pamplona, y estaba abandonando la península por el Paso de Roncesvalles cuando ocurrió uno de los acontecimientos más famosos de todo su reinado: Los vascones cayeron sobre su retaguardia y carros de carga, destruyéndolos. La batalla de Roncesvalles arrojó varios famosos muertos, entre los que se encontraban el senescal Eggihard, el conde del palacio Anselmo y el prefecto de la Marca de Bretaña, Roldán, posterior inspiración del Cantar de Roldán (Chanson de Roland), el famoso cantar de gesta francés.
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